Wanneer de opbrengsten hardnekkig laag blijven, kan N,N'-diisopropylcarbodiimide (DIC) de oplossing zijn die u nodig heeft.
Dit cruciale organische synthese reagens, vaak afgekort DIPC, fungeert als een krachtig koppelingsmiddel bij de vorming van peptide ketens.DIC verbindt aminozuren efficiënt om complexe peptide-structuren te vormenEen DIC van hoge zuiverheid (98,0% volgens GC-analyse) zorgt voor betrouwbare en reproduceerbare experimentele resultaten.
Belangrijkste identificatiemiddelen voor deze verbinding zijn:
- Lineaire formule:(CH3) 2CHN=C=NCH(CH3) 2
- CAS-nummer:693-13-0
- Moleculair gewicht:126.20 g/mol
- Beilstein Registratie nummer:878281
- EG-nummer:211-743-7
- PubChem Substance ID:329755678
DIC werkt door middel van een tweestaps activeringsmechanisme:
- Carboxylactivering:Reageert met carboxylgroepen tot O-acylisourea-intermediaten, waardoor de elektrofilisiteit toeneemt
- Amine aanval:Nucleofiele acylsubstitutie vormt peptidebindingen en genereert diisopropylureum (DIU) als bijproduct
In vergelijking met alternatieve koppelingsreagentia biedt DIC duidelijke voordelen:
- Kinetiek van snelle reacties
- Brede compatibiliteit met verschillende aminozuren
- Gemakkelijke eigenschappen voor het hanteren van vloeistoffen
Belangrijke voorzorgsmaatregelen zijn:
- Potentiële bijwerkingen (racemisatie/isomerisatie) die worden verzacht door toevoegingsmiddelen zoals HOBt
- Vereist passende persoonlijke beschermingsmiddelen vanwege irriterende eigenschappen
- Vochtgevoelige opslagvereisten
Hoewel DIC nog steeds veel wordt gebruikt, bestaan er verschillende alternatieven:
- DCC (N,N'-dicyclohexylcarbodiimide) - langzamere reactiesnelheden
- EDC (1-ethyl-3- ((3-dimethylaminopropyl)carbodiimide) - in water oplosbare variant
- HATU - reagens met een hogere prestatie met een snellere kinetiek
Bij de selectie van het reagens moet rekening worden gehouden met specifieke reactieparameters en gewenste uitkomsten.
