Czy napotkałeś wąskie gardła w syntezie peptydów pomimo optymalnych warunków reakcji? Gdy wydajności pozostają uparcie niskie, N,N'-diizopropylokarbodiimid (DIC) może być rozwiązaniem, którego potrzebujesz.
Powszechnie skracany jako DIPC, ten kluczowy odczynnik syntezy organicznej służy jako potężny środek sprzęgający w tworzeniu łańcucha peptydowego. Działając jak katalizator molekularny, DIC skutecznie łączy aminokwasy, aby budować złożone struktury peptydowe. DIC o wysokiej czystości (98,0% wg analizy GC) zapewnia niezawodne i powtarzalne wyniki eksperymentów.
Kluczowe identyfikatory dla tego związku obejmują:
- Wzór liniowy: (CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2
- Numer CAS: 693-13-0
- Masa cząsteczkowa: 126,20 g/mol
- Numer rejestru Beilsteina: 878281
- Numer WE: 211-743-7
- Identyfikator substancji PubChem: 329755678
DIC działa poprzez dwuetapowy mechanizm aktywacji:
- Aktywacja karboksylowa: Reaguje z grupami karboksylowymi, tworząc półprodukty O-acyloizomocznikowe, zwiększając elektrofilowość
- Atak aminowy: Substytucja nukleofilowa acylowa tworzy wiązania peptydowe, generując jednocześnie diizopropylomocznik (DIU) jako produkt uboczny
W porównaniu z alternatywnymi odczynnikami sprzęgającymi, DIC oferuje wyraźne korzyści:
- Szybka kinetyka reakcji
- Szeroka kompatybilność z różnymi aminokwasami
- Wygodne właściwości w zakresie obsługi cieczy
Ważne środki ostrożności obejmują:
- Potencjalne reakcje uboczne (racemizację/izomeryzację) łagodzone przez dodatki, takie jak HOBt
- Wymaga odpowiedniego osobistego wyposażenia ochronnego ze względu na właściwości drażniące
- Wymagania dotyczące przechowywania wrażliwego na wilgoć
Chociaż DIC pozostaje szeroko stosowany, istnieje kilka alternatyw:
- DCC (N,N'-dicykloheksylokarbodiimid) - wolniejsze tempo reakcji
- EDC (1-etylo-3-(3-dimetyloaminopropylo)karbodiimid) - wariant rozpuszczalny w wodzie
- HATU - odczynnik o najwyższej wydajności z szybszą kinetyką
Wybór odczynnika powinien uwzględniać specyficzne parametry reakcji i pożądane wyniki.
