Hai riscontrato colli di bottiglia nella sintesi peptidica nonostante le condizioni di reazione ottimali? Quando le rese rimangono ostinatamente basse, la N,N'-diisopropilcarbodiimmide (DIC) potrebbe essere la soluzione di cui hai bisogno.
Comunemente abbreviato come DIPC, questo cruciale reagente di sintesi organica funge da potente agente di accoppiamento nella formazione della catena peptidica. Funzionando come un catalizzatore molecolare, DIC collega in modo efficiente gli amminoacidi per costruire complesse strutture peptidiche. DIC ad alta purezza (98,0% tramite analisi GC) garantisce risultati sperimentali affidabili e riproducibili.
Gli identificatori chiave per questo composto includono:
- Formula lineare: (CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2
- Numero CAS: 693-13-0
- Peso molecolare: 126,20 g/mol
- Numero di registro Beilstein: 878281
- Numero CE: 211-743-7
- ID sostanza PubChem: 329755678
DIC opera attraverso un meccanismo di attivazione a due stadi:
- Attivazione carbossilica: Reagisce con i gruppi carbossilici per formare intermedi O-acilurea, aumentando l'elettrofilia
- Attacco amminico: La sostituzione acilica nucleofila forma legami peptidici generando diisopropilurea (DIU) come sottoprodotto
Rispetto ai reagenti di accoppiamento alternativi, DIC offre vantaggi distinti:
- Rapida cinetica di reazione
- Ampia compatibilità con vari amminoacidi
- Comode proprietà di manipolazione dei liquidi
Le precauzioni importanti includono:
- Potenziali reazioni collaterali (racemizzazione/isomerizzazione) mitigate da additivi come HOBt
- Richiede un'adeguata protezione personale a causa delle proprietà irritanti
- Requisiti di conservazione sensibili all'umidità
Sebbene DIC rimanga ampiamente utilizzato, esistono diverse alternative:
- DCC (N,N'-dicicloesilcarbodiimmide) - velocità di reazione più lente
- EDC (1-etil-3-(3-dimetilaminopropil)carbodiimmide) - variante solubile in acqua
- HATU - reagente ad alte prestazioni con cinetica più rapida
La selezione del reagente dovrebbe considerare specifici parametri di reazione e risultati desiderati.
