Quando os rendimentos permanecem obstinadamente baixos, a N, N'-diisopropilcarbodiimida (DIC) pode ser a solução de que necessita.
Comumente abreviado como DIPC, este reagente de síntese orgânica crucial serve como um poderoso agente de acoplamento na formação de cadeia de peptídeos.O DIC conecta de forma eficiente os aminoácidos para construir estruturas complexas de peptídeosO DIC de alta pureza (98,0% por análise GC) garante resultados experimentais fiáveis e reprodutíveis.
Os principais identificadores deste composto incluem:
- Fórmula linear:(CH3) 2CHN=C=NCH(CH3) 2
- Número CAS:693-13-0
- Peso molecular:126.20 g/mol
- Número de registo Beilstein:878281
- Número CE:211-743-7
- PubChem Substance ID:329755678
O DIC funciona através de um mecanismo de ativação em dois estágios:
- Ativação por carboxilação:Reage com grupos carboxílicos para formar intermediários de O-acilisoureia, aumentando a eletrofilicidade
- Ataque de aminas:A substituição nucleofílica de acilo forma ligações peptídicas enquanto gera diisopropilureia (DIU) como subproduto
Em comparação com os reagentes de acoplamento alternativos, o DIC oferece vantagens distintas:
- Cinética da reação rápida
- Ampla compatibilidade com vários aminoácidos
- Propriedades convenientes de manuseio de líquidos
As precauções importantes incluem:
- Reacções adversas potenciais (racemização/isomerização) atenuadas por aditivos como o HOBt
- Requer equipamento de protecção individual adequado devido às suas propriedades irritantes
- Requisitos de armazenagem sensível à humidade
Embora o DIC permaneça amplamente utilizado, existem várias alternativas:
- DCC (N,N'-diciclohexilcarbodiimida) - taxas de reação mais lentas
- EDC (1-etil-3- ((3-dimetilaminopropil) carbodiimida) - variante solúvel em água
- HATU - reagente de alto desempenho com cinética mais rápida
A selecção do reagente deve ter em conta parâmetros de reacção específicos e resultados desejados.
