Haben Sie trotz optimaler Reaktionsbedingungen auf Engpässe bei der Peptidsynthese gestoßen? Wenn die Erträge hartnäckig niedrig bleiben, könnte N,N'-Diisopropylcarbodiimid (DIC) die Lösung sein, die Sie brauchen.
Dieser entscheidende organische Synthese-Reagenz, der allgemein als DIPC abgekürzt wird, dient als starker Kopplungsmittel bei der Bildung von Peptidketten.DIC verbindet Aminosäuren effizient, um komplexe Peptidstrukturen zu bildenDie hohe Reinheit von DIC (98,0% nach GC-Analyse) sorgt für zuverlässige und reproduzierbare Versuchsergebnisse.
Zu den wichtigsten Kennzeichen für diese Verbindung gehören:
- Lineare Formel:(CH3) 2CHN=C=NCH(CH3) 2
- CAS-Nummer693-13-0
- Molekülgewicht:126.20 g/mol
- Beilstein Registrierungsnummer:878281
- EG-Nummer:211-743-7
- Substanz-ID von PubChem:329755678
DIC arbeitet durch einen zweistufigen Aktivierungsmechanismus:
- Karboxylaktivierung:Reagiert mit Carboxylgruppen zur Bildung von O-Acylisourein-Zwischenprodukten und erhöht die Elektrophilität
- Amine-Angriff:Die nukleophile Acylsubstitution bildet Peptidbindungen und erzeugt Diisopropylharnstoff als Nebenprodukt
Im Vergleich zu alternativen Kupplungsreagenzien bietet DIC deutliche Vorteile:
- Kinetik der schnellen Reaktion
- Breite Kompatibilität mit verschiedenen Aminosäuren
- Bequeme Flüssigkeitsbehandlungsmerkmale
Wichtige Vorsichtsmaßnahmen sind:
- Potenzielle Nebenwirkungen (Racemisierung/Isomerisation) durch Zusatzstoffe wie HOBt gemildert
- Erfordert aufgrund der reizenden Eigenschaften eine angemessene persönliche Schutzausrüstung
- Anforderungen an eine feuchtigkeitsempfindliche Lagerung
Während DIC weiterhin weit verbreitet ist, gibt es mehrere Alternativen:
- DCC (N,N'-Dicyklohexylcarbodiimid) - langsamere Reaktionsraten
- EDC (1-Ethyl-3- ((3-Dimethylaminopropyl) Carbodiimid) - wasserlösliche Variante
- HATU - hochleistungsfähiges Reagenz mit schnellerer Kinetik
Bei der Auswahl des Reagens sollten spezifische Reaktionsparameter und gewünschte Ergebnisse berücksichtigt werden.
