คุณเคยประสบปัญหาคอขวดในการสังเคราะห์เปปไทด์แม้จะมีสภาวะปฏิกิริยาที่เหมาะสมหรือไม่? เมื่อผลผลิตยังคงต่ำมาก N,N'-ไดไอโซโพรพิลคาร์โบไดอิไมด์ (DIC) อาจเป็นวิธีแก้ปัญหาที่คุณต้องการ
รีเอเจนต์การสังเคราะห์อินทรีย์ที่สำคัญนี้เรียกโดยย่อว่า DIPC โดยทำหน้าที่เป็นสารเชื่อมต่อที่ทรงพลังในการสร้างสายโซ่เปปไทด์ DIC ทำหน้าที่เหมือนกับตัวเร่งปฏิกิริยาระดับโมเลกุล โดยเชื่อมต่อกรดอะมิโนเพื่อสร้างโครงสร้างเปปไทด์ที่ซับซ้อนได้อย่างมีประสิทธิภาพ DIC ที่มีความบริสุทธิ์สูง (98.0% โดยการวิเคราะห์ GC) ช่วยให้มั่นใจได้ถึงผลการทดลองที่เชื่อถือได้และทำซ้ำได้
ตัวระบุที่สำคัญสำหรับสารประกอบนี้ได้แก่:
- สูตรเชิงเส้น:(CH3)2CHN=C=NCH(CH3)2
- หมายเลข CAS:693-13-0
- น้ำหนักโมเลกุล:126.20 ก./โมล
- หมายเลขทะเบียนไบล์สไตน์:878281
- หมายเลขอีซี:211-743-7
- รหัสสาร PubChem:329755678
DIC ทำงานผ่านกลไกการเปิดใช้งานสองขั้นตอน:
- การกระตุ้นคาร์บอกซิล:ทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอกซิลิกเพื่อสร้างสารตัวกลาง O-acylisourea ทำให้เกิดอิเล็กโทรฟิลิกเพิ่มขึ้น
- การโจมตีของเอมีน:การทดแทนนิวคลีโอฟิลิกอะซิลก่อให้เกิดพันธะเปปไทด์ในขณะที่สร้างไดไอโซโพรพิลยูเรีย (DIU) เป็นผลพลอยได้
เมื่อเปรียบเทียบกับรีเอเจนต์การควบคู่แบบอื่น DIC ให้ประโยชน์ที่แตกต่าง:
- จลนพลศาสตร์ของปฏิกิริยาอย่างรวดเร็ว
- เข้ากันได้กับกรดอะมิโนหลายชนิด
- คุณสมบัติการจัดการของเหลวที่สะดวก
ข้อควรระวังที่สำคัญได้แก่:
- ปฏิกิริยาข้างเคียงที่อาจเกิดขึ้น (ราซีมิเซชัน/ไอโซเมอไรเซชัน) บรรเทาลงด้วยสารเติมแต่ง เช่น HOBt
- ต้องใช้อุปกรณ์ป้องกันส่วนบุคคลที่เหมาะสมเนื่องจากมีคุณสมบัติระคายเคือง
- ข้อกำหนดในการจัดเก็บที่ไวต่อความชื้น
แม้ว่า DIC ยังคงใช้กันอย่างแพร่หลาย แต่ก็มีทางเลือกมากมาย:
- DCC (N,N'-dicyclohexylcarbodiimide) - อัตราการเกิดปฏิกิริยาช้าลง
- EDC (1-เอทิล-3-(3-ไดเมทิลอะมิโนโพรพิล)คาร์โบไดอิไมด์) - แวเรียนต์ที่ละลายน้ำได้
- HATU - รีเอเจนต์ประสิทธิภาพระดับพรีเมียมพร้อมจลนศาสตร์ที่เร็วขึ้น
การเลือกรีเอเจนต์ควรพิจารณาพารามิเตอร์ปฏิกิริยาเฉพาะและผลลัพธ์ที่ต้องการ
